Josef Kainar je osobnost, která nepochybně zanechává v české moderní poezii hlubokou a nepřehlédnutelnou stopu. Jeho poezii můžeme nejen číst, ale také ji poslouchat v podobě jeho zhudebněných textů, které patří mezi dobrou jazzovou muziku. Každý, kdo si přehrál album z roku 1977, které bylo vydáno pod názvem Obelisk, pochopil, že Josef Kainar tvořil nejen jako básník, ale i jako dobrý muzikant. Jeho verše nazpívané na tomto albu Vladimírem Mišíkem, Michalem Prokopem, Jiřím Suchým a Evou Olmerovou do značné míry odhalují duši básníka, jeho vztah k životu a k lidem, kteří svůj život opravdu žijí. Charakteristickým rysem jeho tvorby je zpěvnost, možnost spojovat text s hudbou, hovorový a lidsky přirozený jazyk a nekonvenčnost. Řada jeho veršů vyzařuje ironii, určitou hořkost a skepsi, avšak současně i střípky dobrých zpráv a světýlka naděje. Je sám součástí své poezie a hledá odpovědi na své otázky, se kterými se chce se svými čtenáři podělit. Snad nejlépe vystihla podstatu Kainarovy tvorby Bára Gregorová ve své recenzi z roku 2003 na knihu „Bledej gentleman“, když napsala: „Josef Kainar je básníkem momentální imprese – určitý pocit, barva a nálada jsou čitelné z většiny jeho básní a jsou pro něj stejně tak důležité jako jednotlivá písmena a jejich skládání do slov a veršů. Pro svá témata nemusí chodit daleko – jsou jimi nejen obyčejní lidé, ale i obyčejné věci, které denodenně používáme a které, zdánlivě zabaleny do své rutiny, tak trochu ztrácejí svůj původní smysl.“